Compuestos bioactivos de frutas comestibles con sus propiedades antienvejecimiento: una revisión exhaustiva para prolongar la vida humana, parte 2

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3.2.1. Ácidos fenólicos

El ácido fenólico está abundantemente presente en las frutas y se divide en dos clases principales: ácido hidroxibenzoico y ácido hidroxicinámico. La mayoría de las bayas, en particular las moras, las frambuesas, los arándanos, las manzanas, las naranjas y las cerezas son ricas en ácido hidroxibenzoico e hidroxicinámico [99,100]. Los ácidos hidroxibenzoicos más frecuentes son los ácidos vanílico, siríngico, gálico, protocatequico y p-hidroxibenzoico, mientras que los ácidos hidroxicinámicos correspondientes son los ácidos sinápico, p-cumárico, ferúlico y cafeico. Estos derivados varían en los patrones de metoxilación e hidroxilación de sus anillos aromáticos. Los ácidos fenólicos están presentes principalmente en formas unidas y sirven como un potente antioxidante debido a la reactividad del resto fenol; un sustituyente hidroxilo en el anillo aromático [101]. Algunos derivados de los ácidos hidroxibenzoicos se utilizan actualmente como aditivos para disminuir la oxidación de nutrientes y mejorar el valor nutricional de las frutas. Una amplia gama de compuestos fenólicos tiene el potencial de eliminar las ERO, incluidos los radicales hidroxilo y los radicales superóxido, que disminuyen los radicales peroxilo de lípidos y previenen la peroxidación de lípidos. Los ácidos fenólicos actúan como un potente agente antirradicales debido a sus propiedades redox, lo que los convierte en eficientes donantes de hidrógeno y quelantes de metales [101]. El contenido fenólico de varias frutas se enumera en la Tabla 3.

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La investigación sobre la actividad estructural de los ácidos fenólicos y sus derivados reveló que los derivados del ácido hidroxicinámico tenían una mayor capacidad antioxidante en comparación con los del ácido benzoico [104]. Este potencial se debió a la existencia de una cadena lateral propanoica en los derivados cinámicos; el doble enlace conjugado en sus cadenas laterales tiene un efecto intenso sobre el radical fenoxilo por resonancia, mejorando así el poder antioxidante. El ácido gálico también es un poderoso antioxidante, que se encuentra abundantemente en las fresas, frambuesas, uvas rojas, toronjas, arándanos y moras, y también en los jugos elaborados con estas frutas [75]. La actividad antioxidante del ácido gálico es tres veces mayor que la de la vitamina E o C, lo que representa que tres grupos hidroxilo del ácido gálico pueden actuar independientemente como aceptores de electrones [77]. Los derivados del ácido gálico, por lo tanto, también actúan como un fuerte antioxidante con un grupo hidroxilo libre que es responsable de la eliminación de radicales y la apoptosis de las células cancerosas. Los beneficios más intrigantes del ácido gálico se han evaluado en la piel [105]. En el caso de las células de cáncer de próstata, el ácido gálico impide la multiplicación y la muerte de las células. Se ha informado que los ácidos fenólicos poseen varias actividades terapéuticas útiles como actividades antiinflamatorias, antivirales, antibacterianas, antialérgicas, anticancerígenas, antimutagénicas y antimelanogénicas J77,106. Ruifeng et al. [107I realizó un experimento para evaluar si el ácido clorogénico podría mejorar la respuesta inflamatoria en mastitis de ratones inducida por lipopolisacáridos. Los hallazgos revelaron que el ácido clorogénico disminuyó significativamente la producción de factor de necrosis tumoral alfa (TNF-) e interleucinas (IL-1, IL-6) contra la mastitis inducida por lipopolisacáridos. El análisis de western blot indicó que el ácido clorogénico podría suprimir la expresión del receptor tipo toll (TLR4), la fosforilación del factor nuclear kappa B (NF-kB) y la inhibición de NF-kB (IkB) inducida por lipopolisacárido, y así destaca la respuesta antiinflamatoria.

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3.2.2. Flavonoides

Los flavonoides son diversos y el grupo de polifenoles más estudiado se encuentra abundantemente en varias frutas como moras, arándanos, frambuesas, grosellas negras, fresas, uvas, arándanos, manzanas, cerezas, etc. Actualmente se reconocen más de 8000 flavonoides, algunos de los cuales son responsables por los fascinantes colores de las hojas, flores y frutos [108]. Los compuestos fenólicos obtenidos de fuentes naturales se consideran mucho más seguros en términos de ausencia de efectos secundarios que los productos químicos sintetizados [109,110]. Los antioxidantes sintéticos están involucrados en el desencadenamiento de enfermedades en humanos más allá de ciertas concentraciones ]111. En las frutas, los flavonoides se encuentran en forma de glucósidos o acilglucósidos, mientras que las moléculas metiladas, aciladas y sulfatadas son raras y están presentes en bajas concentraciones. El contenido de flavonoides en varias frutas se enumera en la Tabla 3. La estructura básica común de los flavonoides comprende dos anillos aromáticos que están unidos entre sí por tres átomos de carbono y forman un anillo de pirano heterocíclico oxigenado cerrado [112]. Los flavonoides se clasifican en seis subclases según las diferencias en el tipo de heterociclo presente en este grupo: flavonoles (arándanos y manzanas), flavonoles (uvas) y flavanonas (frutos cítricos), flavonas, isoflavonas y antocianinas (uvas y bayas)[ 113, 114]. Los flavonoles, los flavonoles y las antocianinas son ubicuos y poseen fuertes propiedades antioxidantes, que dependen principalmente de la posición y la cantidad de grupos hidroxilo presentes dentro de su estructura. Los flavonoides también ejercen una amplia variedad de acciones biológicas, a saber, actividades antibacterianas, antioxidantes, antiinflamatorias, antihiperlipidémicas y hepatoprotectoras [115].

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Los flavonoides en los cítricos pueden suprimir la activación de la fosfodiesterasa y la quinasa implicadas en la fase de inicio de la inflamación. Estas enzimas pueden afectar a las proteínas quinasas y la expresión proinflamatoria de TNF-o. Algunos flavonoides pueden suprimir la inducción de moléculas de adhesión de células endoteliales que son activadas por citocinas. Las respuestas inflamatorias también se suprimen al impedir la adhesión de monocitos, leucocitos y neutrófilos a las regiones lesionadas, destacando así el impacto antiinflamatorio [116,117]. Los flavonoides también reducen el riesgo de enfermedad coronaria al evitar que las lipoproteínas de baja densidad (LDL) se oxiden, reduciendo la capacidad de coagulación de las plaquetas en la sangre y mejorando la vasodilatación coronaria [118]. Los flavonoides pueden actuar en varias etapas de desarrollo de tumores malignos al inactivar carcinógenos, proteger el ADN contra el daño oxidativo, suprimir genes mutagénicos y la expresión de enzimas responsables de desencadenar sustancias pro-carcinogénicas y activar los sistemas responsables de la desintoxicación de xenobióticos [119].extracto de cistanche tubulosaLa mayoría de los estudios han demostrado una relación estructural-funcional, lo que indica que las actividades antiproliferativas, inhibidoras de enzimas y antioxidantes de los flavonoides dependen de motivos estructurales específicos [120-122].

antocianinas

Las antocianinas son los pigmentos que normalmente se encuentran en la naturaleza, ocupando una posición única en el grupo de los polifenoles[123]. Se distribuyen ampliamente en un gran número de frutas y verduras y se observa una gran concentración de antocianinas en arándanos, grosellas negras, fresas, arándanos, frambuesas, moras, arándanos y chokeberries [124,125]. También constituyen un inmenso grupo de pigmentos hidrosolubles coloreados que dan a la fruta colores púrpura, azul y rojo [55]. Sin embargo, las antocianinas no son las únicas responsables del color de la fruta, sino que a menudo se utilizan como pigmento natural en la industria alimentaria. Hasta la fecha, se han reconocido más de 600 antocianinas en la naturaleza, pero solo seis antocianinas se encuentran ampliamente en las frutas: malvidina, pelargonidina, peonidina, delfinidina, cianidina y petunidina [126,127]. El contenido total de antocianinas en varias frutas se menciona en la Tabla 3. Las antocianinas también se conocen como antioxidantes naturales efectivos [1281. La estructura química de la antocianina determina su eficacia como agente antioxidante. La actividad antioxidante de la antocianina se alía con los números de hidroxilo libres alrededor del anillo de pirona. Cuanto mayor sea el número de hidroxilo, mayor será la actividad antioxidante [129]. Las antocianinas tienen características indicadas que suprimen la formación de radicales libres, reducen la amenaza de diversas enfermedades relacionadas con la edad, como el cáncer y las enfermedades cardiovasculares, y mejoran el envejecimiento y la memoria[130]. En el caso de las frutas, las antocianinas se encuentran mayoritariamente en la capa exterior del pericarpio. La cianidina-3-glucósido es la principal antocianina que está presente en las frutas máximas. Las antocianinas incluyen agliconas y sus glucósidos, antocianidinas y antocianinas, y también forman diferentes complejos [131].

Las antocianinas varían en términos del número de grupos hidroxilo en una molécula, su grado de metilación; lugar, forma y número de moléculas de azúcar unidas, número y forma de ácidos aromáticos y alifáticos unidos a azúcares. En las bayas, las antocianinas están presentes en diferentes formas de glucósidos, es decir, mono, di o tri, donde los residuos de glucósidos suelen sustituirse en C3 o, rara vez, en la posición C5 o C7 [56]. Los azúcares más predominantes son la soforosa, la sambubiosa, la rutinosa, la arabinosa, la ramnosa, la galactosa y la glucosa 132l. Los residuos de glucósido de la antocianina son frecuentemente acilados por el ácido ferúlico, p-cumárico, cafeico, y por el ácido acético o malónico, el ácido p-hidroxibenzoico [131,133].

Las antocianinas ejercen varias propiedades biológicas como antitumorales, antiinflamatorias, antioxidantes, antidiabéticas, anticancerígenas y neuroprotectoras ]134]. Un investigador [135] experimentó para evaluar el efecto quimiopreventivo del extracto de piel de grosella negra rico en antocianinas con concentraciones de 100 y 500 mg/kg contra la hepatocarcinogénesis iniciada por dietil nitrosamina en ratas durante 18 semanas. Los hallazgos mostraron una disminución en la expresión de iNOS, 3-nitrotirosina, peroxidación lipídica anormal y oxidación de proteínas de manera dependiente de la dosis. Los estudios mecánicos han demostrado que el extracto de piel de grosella negra regula al alza la expresión génica de una serie de enzimas antioxidantes hepáticas y desintoxicantes carcinógenas, como las isoenzimas de uridina difosfato-glucuronosiltransferasa, glutatión S-transferasa y NAD(P)H: quinona oxidorreductasa en animales iniciados con dietilnitrosamina. Este tratamiento elevó significativamente las expresiones de ARNm y proteínas del factor 2 relacionado con el factor nuclear E2-(Nrf2), proporcionando evidencia de una activación sincronizada de la vía antioxidante regulada por Nrf2-, que da como resultado la activación de múltiples funciones de limpieza genes Además, la actividad antiinflamatoria de las antocianinas se puede atribuir a su propiedad antioxidante que da como resultado la regulación negativa de la vía de señalización del factor B nuclear sensible a redox [136].

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catequinas

La catequina es un antioxidante polifenólico presente en varias frutas como arándanos, fresas, grosellas, cerezas, uvas negras y manzanas. El término catequina hace referencia a la clase de flavonoides y a la subclase de flavan-3-oles/flavanoles. Las catequinas dietéticas más importantes son la galocatequina, la epicatequina (EC), la epicatequina 3-galato (ECG), la epigalocatequina {{3} }galato (EGCG) y epigalocatequina (EGC). En las fresas, hay 2-50 mg/100 g de cantidad total de catequinas. Las cerezas contienen 5-22 mg/100 g de catequinas mientras que las manzanas contienen 10-43 mg/100 g de catequinas pero ambas son abundantes en EGCG[137l Las catequinas son ricas en los tejidos externos de la fruta y se distinguen de los flavonoides que contienen cetonas , en particular, la rutina y la quercetina, que respaldan el sistema de defensa antioxidante.

La catequina presente en los arándanos es como la catequina presente en el té verde, que ayuda en la protección contra el cáncer [22]. La acción antioxidante de la catequina es eficaz contra el cáncer, enfermedades neurodegenerativas y cardiovasculares [138]. Un estudio realizado por investigadores [139] informó que el galato de epigalocatequina (EGCG), la catequina principal, inhibe fuertemente una enzima llamada telomerasa, que es necesaria para desbloquear la capacidad proliferativa de las células cancerosas al mantener las puntas de sus cromosomas. Por lo tanto, puede ser otra razón para la actividad anticancerígena de las catequinas. La propiedad antioxidante de la catequina demostró ser beneficiosa para reducir las enfermedades coronarias, ya que disminuye la citotoxicidad causada por la amiodarona en las células de fibroblastos de los pulmones [140]. Las catequinas también muestran actividades antiinflamatorias en la enfermedad intestinal en humanos al afectar las vías de señalización celular relacionadas con el estrés oxidativo, como el factor nuclear del factor de transcripción (derivado de eritroide 2) similar al 2 (Nrf2), las proteínas quinasas activadas por mitógenos (MAPK), factor nuclear-kappa B (NF-KB), transductor de señal y activador de las vías de transcripción 1/3 (STAT1/3) [141]. Pan et al. [142] experimentó para estudiar los efectos antiinflamatorios de las catequinas en un experimento in vitro utilizando células epiteliales nasales humanas estimuladas (HNEpC) y en un modelo murino de rinitis alérgica inducida por ovoalbúmina. Los resultados mostraron que la catequina inhibía la expresión de la linfopoyetina del estroma tímico (una molécula que desempeña el papel principal en el desarrollo de la alergia) en las células epiteliales al influir en la vía NF-kB/TSLP. La catequina disminuyó efectivamente la inflamación en la rinitis alérgica. Las catequinas también reducen la degeneración de las neuronas al disminuir directa o indirectamente el estrés oxidativo, eliminar las ERO y mejorar las enzimas antioxidantes [140]. Por lo tanto, la mayoría de los beneficios de las catequinas se logran a través de su mecanismo antioxidante.

quercetina

La quercetina es un compuesto polifenólico natural que se encuentra abundantemente en varias frutas como manzanas, uvas, arándanos, frambuesas, cerezas y grosellas negras [82,143]. Se informa como uno de los eliminadores de ROS más poderosos en la clase de flavonoides y la subclase de flavonoles [144]. Se propuso un experimento [145] para evaluar la actividad de captación de radicales libres de los flavonoides en células de leucemia mielógena humana (K562) tratadas con H2O2. Los hallazgos experimentales revelaron que la quercetina y la luteolina han mostrado los efectos protectores más altos en comparación con la rutina y la apigenina frente al daño inducido por H2O2 en las células leucémicas. La propiedad antioxidante de la quercetina para eliminar los radicales libres se debe a la presencia de dos farmacóforos antioxidantes dentro de las moléculas que tienen la estructura ideal para eliminar los radicales libres [33,146]. Chondrogianni et al.[147]describieron en sus estudios que la quercetina y su derivado caprilato de quercetina (QU-CAP) pueden revitalizar los fibroblastos humanos senescentes y prolongar su esperanza de vida mediante la activación de los proteasomas. Actúa como un antioxidante eficaz que tiene importantes propiedades farmacológicas, biológicas y medicinales. El potencial antioxidante de la quercetina es directamente proporcional al número de grupos hidroxilo libres[148]. Además, también exhibe posibles propiedades anticancerígenas y antiinflamatorias. La quercetina suprime la producción de enzimas inflamatorias como la lipoxigenasa (LOX) y la ciclooxigenasa (CO.X), lo que reduce la producción de prostaglandinas y leucotrienos, sustancias químicas que promueven la inflamación [149]. Las actividades antiinflamatorias y antioxidantes de la quercetina y sus derivados contribuyen al efecto antienvejecimiento, ya que se considera que la inflamación y el estrés oxidativo crónico juegan un papel importante en la activación del proceso de envejecimiento [3].

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3.2.3.Taninos

Los taninos son los constituyentes esenciales que juegan un papel importante en la definición de las características sensoriales de las frutas y sus productos. Incluyen tanto ácido elágico o ésteres de ácido gálico llamados taninos hidrolizables, como taninos condensados ​​llamados proantocianidinas [150]. Son responsables de las variaciones en el color de la fruta y el sabor agrio [151]. Los taninos estabilizan las antocianinas, en frutas ricas en ellas, uniéndolas para formar copolímeros. Los taninos hidrolizables rara vez se encuentran y han estado presentes en moras, arándanos, fresas y frambuesas [82,95].

El ácido elágico contiene aproximadamente el 51 por ciento del contenido fenólico total y se presenta en formas libres y complejas, como glucósidos y elagitaninos esterificados como glucosa. La presencia de ácido elágico y sus derivados hace que el consumo de bayas (arándanos, frambuesas, moras, fresas) y uvas sea apropiado por sus posibles beneficios para la salud. Además, se ha descrito que el ácido elágico posee potentes propiedades antivirales, antiinflamatorias, antiproliferativas y antioxidantes y también brinda defensa contra el cáncer de esófago, pulmones y colon [152,153]. El ácido elágico se ha identificado en varias frutas en las que la concentración total de ácido elágico se calculó evaluando la concentración después de la hidrólisis ácida de los extractos de ácido elágico [22]. En el caso de las frambuesas, el ácido elágico libre contiene una pequeña porción del ácido elágico total, y la principal fuente de elagitaninos se descarga por hidrólisis ácida [95].

3.2.4. estilbenos

Los estilbenos son compuestos de bajo peso molecular que se encuentran en varias frutas como las bayas y las uvas. Comprende dos restos de fenilo que están unidos por un puente de metileno de dos carbonos. Generalmente, los estilbenos están presentes en bajas concentraciones en la dieta humana. Uno de los polifenoles estilbenos naturales y más estudiados es el resveratrol [154].

resveratrol

El resveratrol (RES) es una fitoalexina formada por una amplia diversidad de plantas como respuesta a infecciones fúngicas, lesiones, radiación UV y estrés. En 1940, la primera molécula de resveratrol se aisló de las raíces de Veratrum grandiflorum O. Loes (eléboro blanco) y, más tarde, de las hojas de bayas, vides y Vitis spp. (uvas) que constituyen su fuente frecuente y más examinada [31,155]. La investigación sugiere que la molécula de resveratrol es uno de los principales factores de la paradoja francesa que define una observación epidemiológica que conecta una menor incidencia de enfermedades cardiovasculares y una mayor esperanza de vida (a pesar de una dieta rica en grasas) en los franceses con el consumo diario de vinos tintos [ 3.156.157]. Como el vino tinto contiene una cantidad sustancial de resveratrol, ha atraído un gran interés en la comunidad experimental para explorar sus posibles beneficios para la salud y si el resveratrol podría otorgar estos beneficios.

El resveratrol es un antioxidante polifenólico que pertenece a la familia de los estilbenos y es sintetizado por la vid y varias otras plantas como respuesta al ataque de patógenos de las moléculas precursoras de p-cumaroil CoA y malonil-coenzima A (CoA), en presencia de enzima estilbeno sintasa [158]. El resveratrol se encuentra en varias frutas como las uvas y Vaccinium spp. (arándanos, arándanos y arándanos). También se ha identificado en ciruelas, aumentando su perfil de riqueza natural, particularmente en fuentes dietéticas [31,159].

Una plétora de evidencia propone que la suplementación con resveratrol en la dieta ejerce efectos ventajosos sobre el envejecimiento y otras enfermedades crónicas relacionadas con la edad, en particular la enfermedad de Alzheimer, el cáncer, la diabetes, etc. [160]. Además, se encontró que prolonga la vida útil en un 70 por ciento en Saccharomyces cerevisiae, un modelo típico para estudios de envejecimiento. Durante las últimas dos décadas, el resveratrol ha sido objeto de extraordinarios estudios debido a sus propiedades antienvejecimiento. Funciona como eliminador de radicales y como agente quelante, y posee actividad antiinflamatoria [161].

4. Una mirada a los beneficios farmacológicos y biológicos de las frutas

Cada vez hay más pruebas de investigaciones en todo el mundo de que las frutas son una parte imprescindible de una dieta equilibrada. Numerosos fitoquímicos de las frutas tienen propiedades antioxidantes que protegen contra los efectos perjudiciales de los radicales libres, que además conducen a patologías crónicas relacionadas con el envejecimiento [162,163]. Las frutas también son una buena fuente de antioxidantes naturales que incluyen vitaminas, minerales, flavonoides y ácidos fenólicos. La presencia de estos antioxidantes ayuda a retrasar o prevenir el daño oxidativo de biomoléculas por ROS que contienen radicales libres reactivos, incluidos hidroxilo, peroxilo, alcoxilo, superóxido y no radicales como hipocloroso, peróxido de hidrógeno, etc. Las antocianinas en las frutas también son los fenólico más estudiado con una gran variedad de bioactividades que incluyen propiedades antienvejecimiento, anticancerígenas, antiinflamatorias y antioxidantes. Los antioxidantes eliminan estos radicales al contrarrestar la formación de radicales libres uniéndose a los iones metálicos o suprimiendo la iniciación y la propagación de la ruptura de la cadena, apagando el superóxido y el oxígeno singulete, y reduciendo el hidrógeno.

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peróxido [164] y, por lo tanto, evitar varias enfermedades relacionadas con la edad, como la diabetes tipo 2, la inflamación, el cáncer y las enfermedades cardiovasculares. Varias propiedades farmacológicas y biológicas de varias frutas se describen en la Tabla 4.

Este artículo es Antioxidantes 2020, 9, 1123; doi:10.3390/antiox9111123 www.mdpi.com/journal/antioxidants