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Estudios sobre los componentes químicos de Cistanche Tubulosa

Mar 19, 2022

para más información:ali.ma@wecistanche.com

Song Zhihong, Mo Shaohong, Chen Yan, Tu Pengfei, Zhao Yuying, Zheng Junhua


Resumen

Objetivo: Estudiar los constituyentes químicos de losCistanche tubulosa. Métodos: Se utilizaron varias técnicas cromatográficas, incluida la HPLC, para separar los componentes químicos, y las estructuras se identificaron en función de las propiedades fisicoquímicas y los datos espectrales. RESULTADOS: Se aislaron cuatro glucósidos iridoides, un glucósido de lignano y un monoterpeno, que fueron ácido pentagonal (Ⅰ), 8-ácido epilógico (Ⅱ) y ácido geopónico (Ⅲ), aurocianidina (Ⅳ), glucósido de eugenol (Ⅴ ) y 8-hidroxigeraniol ( Ⅵ ) . Conclusión: Los compuestos I y VI fueron aislados de este género por primera vez, y los compuestos III, IV y V fueron aislados de esta planta por primera vez.

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Introducción

La medicina tradicional chinacistanchees el tallo carnoso seco con hojas escamosas del géneroCistancheen la familia Lidangaceae. Es una de las medicinas tradicionales chinas de uso común. Dolor de rodilla frío, embolia de estreñimiento seco de sangre. Hay 4 especies y 1 variante deCistancheen China. La edición 2000 de la Farmacopea China contieneCistanche deserticola YCMa. Debido a la escasez de fuentes de drogas, otras especies de este género también se utilizan en varios lugares.Cistanche tubulosa (Schenk) R. Wightse produce principalmente en Xinjiang, mi país. Es rica en recursos y es la principal fuente vegetal deCistanchedeserticola En Pakistán, India y otros países, también hay una especie deCistanche tubulosa C.tububx (Schrenk) Hook.f.se usa como material medicinal, pero es bastante diferente de la flor de tubo doméstica en términos de morfología, composición química y plantas huésped, y se considera que es una especie diferente 4. Los académicos japoneses han llevado a cabo una investigación profunda sobre la Cistanche tubulosa producida en Pakistán. Se han aislado glucósidos de feniletanol, glucósidos iridoides, glucósidos de lignano y otros componentes [3.4]. Académicos nacionales han realizado una investigación preliminar sobre los componentes químicos de la Cistanche tubulosa doméstica y han aislado e identificado 9 compuestos54. Con el fin de dilucidar la composición química de la Cistanche tubulosa doméstica y proporcionar la base científica para el desarrollo y la utilización de nuevas fuentes de Cistanche de la medicina tradicional china, estudiamos su composición química. Utilizando varias técnicas cromatográficas, incluida HPLC, se aislaron 4 glucósidos iridoides, 1 glucósido de lignano y 1 monoterpenoide de la fracción de extracción de alcohol normal del extracto de etanol al 95 por ciento, según las propiedades fisicoquímicas y los datos espectrales. Las estructuras identificadas son ácido adoxosídico (I), {{ 10}}ácido eplogánico (8-ácido eplogánico, II), ácido genposídico.D, ácido musamosídico (ayuda musamosídica) IIV, glucósido de eugenol [( más )-sringaresinl-O -D-glucopiranósido. V] y 8-hidroxi geraniol (8-hidroxi-geraniol, VI. Los compuestos I y VI se aislaron de este género por primera vez Obtenido. Los compuestos III, IIV y V se aislaron de esta planta por primera vez tiempo.


Cistanche tubulosa

1 Instrumento y materiales

XT-4Un microaparato de punto de fusión (sin corregir). Espectrómetro infrarrojo: Perkin-Elmer Modelo 983 (tableta KBr). Espectrómetro de resonancia magnética nuclear: Bruker ARX-400, Varian UNITY-500 (TMS o disolvente como patrón interno). Espectrómetro de masas: tipo KYKY-ZHP-5*, tipo Zab-SpecE. Cromatografía líquida de alta resolución: modelo Waters 600 (600 bombas 486 detector UV-vis); Gilson 712 preparativo (306 bombas, 118 detector UV-vis). columna de HPLC: a. Phenomenex Prodigy, 5'm, ODS(3), 4,6 mm × 250 mm; b. Alltech Econosl Cis. 22:00 22 mm × 250 mm, metanol cromatográficamente puro, después de volver a destilar agua desionizada Uso del filtro. El gel de sílice TLC (gel de sílice tipo H.60) es un producto de Qingdao Ocean Chemical Group; El gel de sílice de fase inversa (RP-18, malla 100-120) es un producto de Beijing Eurasian New Technology Company; Sephadex LH-20 es un producto de Pharmacia; Adsorción macroporosa Do1 La resina es el producto de la planta química de la Universidad de Tianjin Nankai; la resina de adsorción macroporosa Diaion HP20 es el producto de Mitsubishi Chemical de Japón; la placa de capa fina de alta eficiencia y la placa de capa fina RP-18F254 son productos de Merck; la película de poliamida es el producto de la fábrica de materiales bioquímicos de Zhejiang Siqing.

Los tallos carnosos secos de Cistanche tubulosa C.tubulos (Schenk) R.Wight se compraron en Xinjiang Yutian County Pharmaceutical Company, identificados por el profesor Tu Pengfei, y las muestras se guardaron en nuestro laboratorio.

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2 Extracción y separación

Droga cruda de Cistanche tubulosa 36.0 kg, triturada y extraída con EtOH al 95 por ciento 4 veces. El filtrado combinado se concentró a presión reducida para obtener un extracto de etanol, se suspendió con una cantidad adecuada de H20 y se extrajo sucesivamente con P.éter, EtOAc y n-BuOH. El extracto de n-BuOH (500 g) se sometió a cromatografía en columna de resina de adsorción macroporosa Dpou, eluyendo con H2O y 10 por ciento, 30 por ciento, 50 por ciento y 70 por ciento de EtOH sucesivamente. La fracción de H2O (140,0 g) se sometió a cromatografía en columna sobre resina de adsorción macroporosa Diaion HP20 y se eluyó con un gradiente de H2O-MeOH para obtener 7 fracciones (FrI ~ V, FrIV (3,2 g), que se sometieron a Sephadex LH{{22} } cromatografía en columna (gradiente de elución H2O-MeOH) Fr4 (0,2 g) se separó por HPLC [columna Cs b H2O-MeOH-HCOOH (88:12:0,5), 10 ml'min~1, 260 ml, para obtener el compuesto I (24 mg), II (24 mg), III 70 mg) y IIV (15 mg).

La fracción de EtOH al 50 por ciento (10,0 g) se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice de fase inversa (elución en gradiente de 30 por ciento ~ 85 por ciento de MeOH) para obtener 11 fracciones (FrI~X, FrVVIII 1,5 g), que se sometieron a cromatografía en columna Sephadex LH-20 (40 por ciento ~ 85 por ciento de elución con gradiente de MeOH). elución con gradiente de McOH al 70 por ciento), cromatografía en capa fina preparativa sobre gel de sílice CHCl-MeOH (3÷1) para obtener los compuestos V (70 mg) y VI (10 mg), 3 Identificación de la estructura

Compuesto I polvo blanquecino, pf 132-134 grado. IR (KBr) cm~1:3361 (hidroxilo), 2924, 1674 y 1627 (ácido -insaturado). RMN de 'H (400 MHz, DMSO-dk) δ4,48 (IH, d.7,8 Hz, GH-1), 5,08 (IH, d6,4 Hz, H-1), 7,33 (1H, s, H-3) . Consulte la Tabla 1 para obtener datos de 13c NMR. FAB-MS (posit) m/z: 399(M más Na más 0,377(M más H) más , 215(M más H-Gle). La fórmula molecular es C6H24O10. Después de analizar los datos anteriores, I es consistente con el Wufuhua reportado en la literatura [7] Glucósidos.


Tabla 1 Datos de CNMR del compuesto L.III.V

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Compuesto Ⅱ Cristal de aguja blanca (McOH), pf {{0}} grado IR (KBr) cm~1; 3430 (hidroxilo). 1677 y 1646 (ácido , -insaturado), 'H NMR (500 M Hz, DMSO- d) 0,90 (3H, d7,1 Hz, CH3), 4,44 (1H, d, 7,8 Hz, GH-1) , 5.18(1H,d,3.6Hz,H-1),6.92(1H,s,H- 3). FAB-MS (negativo) m/z: 375 (MH) 7212 (MH-Gle). La fórmula molecular es CsH2xO10. Análisis de los datos anteriores. IIV está en línea con el 8-ácido epoxi estricnico informado en la literatura [4. La identificación TLC es consistente con el producto estándar.

Compuesto III Polvo autocolorante, pf 139-141 grado. IR (KBr) cm-1: 3389 (hidroxilo), 2918,1675 y 1627 (ácido , -insaturado). RMN H (500 MHz. DMSO-de) a 3,98 (1H,d, 14,5 Hz,H- 10),4,14(1H,d14,5Hz,H-10),4,53(1H,d,7,3 Hz,GH-1),5,05(IH,d7. 1 Hz,H-1),5,67(H,s, H-7), 7,34 (IH, sH-3)."c Los datos de RMN se muestran en la Tabla 1. FAB-MS (posit) m/z: 375 (M más H) más , 213 (M más H-Gle) más . La fórmula molecular es CidH22O0. El análisis de los datos anteriores, III es consistente con el genipósido informado en la literatura [8] .

Compuesto IV Polvo blanco, pf {{0}} grado . IR (KBr) m-1: 3383 (hidroxilo), 29221675 y 1635 (ácido , -insaturado). RMN de 'H (500 MHz, DMSO-da) δ1,19 (3H,s,CH3), 4,49 (1H,d,8,0Hz,GH-1), 5,31 (1H,d ,4.0Hz,H-1), 7.28(IH,s,H-3.'c Los datos de RMN se muestran en la Tabla 1. FAB-MS (posit) m/z: 415(M más K ) más , 399(M más Na) más , 377(M más H más , 215( M más H-Gk) más . La fórmula molecular es CuH2aO10. El análisis de los datos anteriores muestra que IV está en línea con la antocianina de jazmín informada en la literatura [8].

El compuesto V es un polvo amarillo claro, pf {{0}} grados, la reacción Mol ish es positiva. IR (KBr) cm~1: 3428 (hidroxilo), 2919, 2850, 1589 y 1513 (anillo de benceno), RMN H (500 MHz, CD:OD) 63,88(6H, s,3',5'-OCH3), 3,90(6H,s.3, 5-oCH3),4,76(1H.d4,5Hz,H-2),4,81(1H,d, 4,0 Hz,H-6),4,90(1H,d, 7,5Hz,GH -1),6,70(2H,s,H-2,6).6,76(2H,s,H -2,6.3c RMN (125 MHz, CD; OD) muchas señales aparecen en pares): 55.8/56.0(C- 1,5), 57.1/57.4(4×OCH3), 62.8(GC -6, 71.6(GC-4), 73.15/73.21(C-4,8), 76.0(GC-2), 78.1(GC-3 ), 78.6(GC-5), 87.5/87.9(C-2,6), 104.8(C-2'.6), 105.1(C-2,6), 105.6 (GC-1), 133,3 (C- 1), 135,8 (C-1), 136,5 (C-4), 139,8 (C-4), 149,6 (C-3',5), 154,7(C-3,5), FAB-MS (posit) m/z: 603 (M más Na), 418 (M más H-Gle), la fórmula molecular es C2H36O13 Análisis de los datos anteriores V es consistente con el glucósido de eugenol informado en la literatura [9].

Compuesto VI Cristal de aguja incoloro (MeOH), pf {{0}}Compuesto VI Cristal de aguja incoloro (MeOH), pf 85-87 grados, RMN 'H (50{{44} } MHz, CD: OD) a1.65, 1.67 (2 × 3H. s.2×CH3),2.07(2H,m,H-4),2.17(2H,m,H-5 ),3.91(2H,s,H-8),4.08(2H,d,6.0Hz,H -1), 5.38(2Hbrt.6.0Hz, H-2.6, CNMR (125 MHz, CD:OD) 613,7(C-10, 16,2(C-9), 27,0(C-5), 40,3 (C-4), 59,4 (C -1), 68,9 (C-8), 125,1 (C-6), 126,2 (C-2), 135,2 (C-7), 138,9 (C -3). Los datos anteriores y la literatura [10] El 8-hidroxigeraniol informado es consistente.


chemical constituents of cistanche tubulosa


【referencias】

  1. Tu Pengfei, He Yanping, Lou Zhicen, Cistanche Cistanche Investigación de fuentes de fármacos y protección de recursos, Medicina herbaria china. 1994.25 (4; 205.)

  2. Moriya.Tu PF. Karaswa D,d allL Phamognostical Studies of Cistanchis Her(ll).Comparación del componente de Cistanche Pant.Na Med.1995.49(4;394

  3. Kobayashi H.Ogchi H.Takizawa N, et al. New Phenykhanid Glyosid:s from Cistanche tubulosa (Schrenk) Hook. F. I. Chem Pharm Bull. 1987.35(8):3309.

  4. Yoshizawa F, Drama T, Takizawa N, et al. Los constituyentes de Cistanche tubulosa (Schrenk) Hook..Ⅱ.New Phenylethanoid Glycoside y New Neolgnan Glycoside.Chem Pham Bll.1990.38 (7;1927.

  5. Duanniansheng. Zhou Bowen. Wang Jian, et al. Investigación sobre los constituyentes químicos de Cistanche tubulosa. Revista de la Universidad Farmacéutica de China, 1993, 24(J): 4

  6. Xue Dejun. Investigación sobre los constituyentes químicos de Cistanche tubulosa. Revista china de medicina tradicional china 1997.22(3):170

  7. Damtoft S, Jenen SR, Nilsen B J.1C y 'H NMR Spetrosoy aa Tool in the Confgurat inal Amlsis of Iriloid Glr-coide. titoemitría. 1981.20(12):2717.

  8. Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T, et an LStudivon the Constituents of Cistanchis Herba VL Isolation and Structure of a New Iridoid Glycoside, 6 DeoxycatapoL Chem Pharm BIll, 1985, 33(9):3645.

  9. Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T, et al. Studivon los Constituyentes de Cistanchis Herba. V. Aislamiento y estructuras de dos nuevos glucósidos de fenilpopanida, cistanesidas E y F. Chem Pharm Bull, 1985, 33(4):1452

  10. Kobayashi H, Komasn J.Estudios sobre los constituyentes de CistarchiHeta.I, Yakuaku Zasshi.193.103(5);508


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