Regaliz (Glycyrrhiza Glabra, G. Uralensis y G. Inflata) y sus componentes como ingredientes cosmecéuticos activos

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Resumen:El interés por los extractos de plantas y los compuestos naturales en las formulaciones cosméticas es cada vez mayor. Los productos naturales pueden mejorar significativamente el rendimiento de los cosméticos, ya que tienen propiedades tanto cosméticas como terapéuticas, conocidas como efectos cosmecéuticos. El género Glycyrrhiza, perteneciente a la familia Leguminosae, comprende más de 30 especies, ampliamente distribuidas a nivel mundial. Los rizomas y las raíces son las partes medicinales más importantes utilizadas actualmente en las industrias farmacéuticas y en la producción de alimentos funcionales y complementos alimenticios. En los últimos años ha aumentado considerablemente el interés por sus posibles actividades en formulaciones cosméticas. Glycyrrhiza spp. los extractos se utilizan ampliamente en productos cosméticos por su buen efecto blanqueador. Los efectos biológicos de los extractos de Glycyrrhiza son especialmente atribuibles a la aparición de metabolitos especializados que pertenecen a la clase de los flavonoides. Esta revisión se centra en la botánica y la química de las principales Glycyrrhiza spp. (G. glabra, G. uralensis y G. inflata) investigadas junto con sus actividades cosmecéuticas clasificadas como antienvejecimiento de la piel, fotoprotector, cuidado del cabello y anti-envejecimiento. acné. Se ha destacado cómo, junto con los extractos de Glycyrrhiza, tres flavonoides principales, a saber, la licocalcona A, la glabridina y la deshidroglicasperina C, son los compuestos más investigados. Es de destacar que otras moléculas de regaliz muestran efectos cosmecéuticos potenciales. Estos datos sugieren más investigaciones para aclarar su valor potencial para las industrias cosméticas.

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Palabras clave:glicirriza; regaliz; cosmecéutico; glabridina; antienvejecimiento de la piel; actividad fotoprotectora;cuidado del cabello; actividad anti-acné

1. Introducción

Los extractos de plantas y los compuestos naturales derivados de las plantas se consideran materiales valiosos para la producción de cosméticos. Los productos naturales contenidos en las formulaciones cosméticas pueden contribuir significativamente a mejorar el rendimiento de los cosméticos. También se pueden utilizar como sustancias auxiliares que mejoran la estabilidad o la biodisponibilidad de las formulaciones cosméticas [1]. Las plantas fueron la principal fuente de cosméticos antes de los compuestos sintéticos, y ahora la tendencia de la industria cosmética es buscar cada vez más ingredientes activos naturales. Esto se debe tanto a la demanda de los consumidores por productos más naturales como a la atención global a los productos amigables con el medio ambiente. Esto significa que en el futuro seguirán apareciendo en el mercado nuevos productos que contengan hierbas [2]. El término "cosmecéutico" se refiere a los cosméticos que contienen productos químicos activos con propiedades similares a las de las drogas. Los cosmecéuticos tienen efectos locales beneficiosos, previenen enfermedades degenerativas de la piel y mejoran el tono de la piel. Los cosmecéuticos son un sector en crecimiento de la industria del cuidado personal [2].

El género Glycyrrhiza, perteneciente a la familia Leguminosae (también conocida como Fabaceae), consta de más de 30 especies, ampliamente distribuidas a nivel mundial. El nombre “glicirriza” deriva de las palabras griegas guy y rhiza, que significan dulce y raíz, respectivamente [3]. También se le llama regaliz, regaliz, glicirriza, madera dulce y Liquiritiae radix[4]. Entre las Glycyrrhiza spp., G.glabra L., G.uralensis Fisch. y G.inflata Bat. son las especies más investigadas con beneficios nutricionales y farmacológicos, utilizadas como Radix Glycyrrhizae (regaliz)[5]. También se registran en la Farmacopea China como plantas medicinales Glycyrrhiza [6]. Los rizomas y las raíces son las partes medicinales más importantes del regaliz. Se ha informado que se usan solos o con otras hierbas para tratar muchos trastornos del sistema digestivo, trastornos del tracto respiratorio, epilepsia, fiebre, debilidad sexual, parálisis, reumatismo, leucorrea, psoriasis, cáncer de próstata, malaria, enfermedades hemorrágicas e ictericia [3 ]. Los extractos se utilizan actualmente en la industria farmacéutica y en la fabricación de alimentos funcionales y complementos alimenticios[4]. Además, pueden utilizarse como saborizantes de alimentos y bebidas [3]. Japón tiene una amplia gama de aplicaciones para los componentes químicos del regaliz, que se encuentran en un 70 % en los productos alimenticios (glicirricina), en un 26 % en cosméticos medicinales (glabridina) y en un 4 % en el tabaco, junto con otros usos [9].

Los investigadores centraron su atención en explorar principalmente extractos de G. glabra, G. uralensis y G. inflata y compuestos puros aislados que se presentan como ingredientes activos con fines cosméticos, en función de sus actividades biológicas. Glycyrrhiza spp. Los extractos se utilizan actualmente en preparaciones cosméticas debido a sus propiedades blanqueadoras, antisensibilizantes y antiinflamatorias [10]. Su uso fue ampliamente implementado en productos comerciales, especialmente en productos cosméticos, por su buen efecto blanqueador [11].

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Varias formulaciones que contienen extractos de regaliz están presentes en los mercados. Se utilizan principalmente a diario con productos SPF (Factor de Protección Solar) que contienen extracto de raíz de G.glabra. El extracto se incorpora en la fase acuosa interna de la emulsión de agua/óleum en las formulaciones de crema y suero, reivindicados por sus actividades antienvejecimiento, sus efectos sobre las arrugas, la hiperpigmentación y el aclaramiento de la piel. Por estos efectos, los extractos de regaliz también se utilizan en la formulación de protectores solares y también para productos de cuidado personal como limpiadores faciales, desmaquillantes, tónicos y champús. Además, los productos de maquillaje como bases, correctores, cremas para el contorno de ojos, bases de maquillaje, barras de labios y cremas BB contienen extracto de regaliz.

Las revisiones reportadas en la literatura describieron los usos tradicionales, la química, la quimiotaxonomía, las actividades farmacológicas y el análisis de los extractos de regaliz centrándose principalmente en G. glabra [3-6,11-13]. En este documento, describimos brevemente la botánica y la química de G.glabra, G.inflata y G.uralensis centrándonos en las actividades antienvejecimiento, fotoprotectora, cuidado del cabello y antiacné de la piel de extractos y compuestos bioactivos aislados de estas especies. , nunca resumido antes. A la luz de todos los informes, se confirma que el potencial de los extractos de regaliz y sus metabolitos especializados como constituyentes de formulaciones cosmecéuticas es muy prometedor.

2. Descripción botánica

Glycyrrhiza spp. es una planta herbácea que crece en la zona subtropical y templada. Las plantas pueden alcanzar una altura máxima de hasta 2 m, mientras que el tallo subterráneo puede crecer hasta 2 m horizontalmente, generalmente en suelo fértil y arenoso [12]. Las plantas muestran hojas pinnadas, flores angostas y de color lavanda a violeta. El fruto es una legumbre oblonga que contiene de tres a ocho semillas reniformes marrones. Las raíces están bien desarrolladas con un color marrón. Los pedazos de raíces se rompen con una fractura fibrosa y poseen un aroma típico y un sabor dulce [12,14]. Los rizomas y las raíces se cosechan 3-4 años después de la siembra, se lavan para eliminar los brotes y las raicillas, se cortan en trozos pequeños y finalmente se secan [15]. G. glabra, G. inflata y G.uralensis se exploran significativamente por sus beneficios nutricionales y farmacológicos entre las especies conocidas. Se han informado tres variedades de G. glabra, cultivadas en diferentes regiones y designadas como G. glabira var. violacea (persa y turca), G. glabra var. gladulifera (ruso) y G. glabra var. típico (español e italiano) [12].

3. Química de Glycyrrhiza

El 50 por ciento del peso seco de las raíces de regaliz se debe a los metabolitos y azúcares solubles en agua (5-15 por ciento de glucosa, sacarosa y manitol), almidón (25-30 por ciento), glicirricina (10-16 por ciento ), aminas (1-2 por ciento de asparagina, betaína y colina) y esteroles (estigmasterol y -sitosterol) [12].

Hasta el momento, se han aislado más de 400 fitoquímicos del género Glycyrrhiza. Estas moléculas se pueden clasificar como saponinas, flavonoides, cromenos, cumarinas, dihidroestilbenos, cumestanos, benzofuranos y dihidrofenantrenos [4,5,12], entre los cuales los flavonoides y las saponinas triterpenoides son abundantes en la raíz o rizoma del regaliz [5]. En general, no se detectaron alcaloides ni taninos [12]. Si bien las raíces representan las partes más utilizadas, también se realizaron investigaciones fitoquímicas en las hojas, consideradas un desecho agroquímico. Estos estudios demostraron que ciertos compuestos presentes en las raíces también se identifican en las hojas de G. glabra [16]. Esta sección discutirá los flavonoides y las saponinas triterpenoides aisladas en G.glabra, G. inflata y G.uralensis, las tres especies investigadas por sus efectos cosméticos, enfocándose en los principales compuestos informados y en compuestos probados para actividades biológicas. Junto con estas clases, también se analizarán las propiedades de un derivado de la cumarina informado en G.glabra y G.uralensis, la licoarilcumarina.

3.1. Flavonoides

Se han aislado e identificado más de 300 compuestos pertenecientes a la clase de flavonoides del regaliz [4,11]. Los flavonoides, generalmente formados por dos anillos de benceno (anillo A y anillo B) a través de un anillo C generador de cadena tricarbonada central, se dividen en flavonoles, flavonas, flavanonas, flavanoles, dihidroflavonas, chalconas, isoflavonas, según la ocurrencia. del anillo C, su grado de oxidación y el sitio de conexión del anillo B. Varios tipos de flavonoides son compuestos representativos aislados de G. glabra, G.uralensis y G. inflata. Los flavonoides más representativos, probados por sus actividades cosmecéuticas, se han categorizado como flavanonas, flavonoles, flavonas, isoflavonas, isoflavonas, isoflavonas y chalconas. La liquidez es uno de los flavonoides más abundantes y se utiliza como marcador químico cuantitativo en las tres especies de regaliz medicinales oficiales en la Farmacopea China [5]. Consiste en liquiritigenina, una flavanona reportada en Glycyrmhiza, unida a un residuo -D-glucopiranosilo en la posición 4' a través de un enlace glucosídico. También se han informado pinocembrin y liquidez apposite, pertenecientes a la clase de flavanone (Figura 1).

Los flavanoles tales como kaempferol, pretense y la flavona crisoberilo se analizan aquí por su actividad.

La glabridina es la principal isoflavana identificada, con un rango entre {{0}}.08 por ciento y 0.35 por ciento del peso seco de la raíz de G. glabra [4,17]. Químicamente, la glabridina es una isoflavona prenilada considerada un compuesto típico en G.glabra, que representa el 11 por ciento de su contenido total de flavonoides [11]. Junto con la glabridina, se mencionan la licoricidina (también conocida como licorisoflavan B), la hispaglabridina A, la glicerina C, la gasperini D y la 3'-hidroxi-4'-O-metilglabridina. Se aislaron isoflavonas como glabrato, dehidroglicasperina C, dehidroglicasperina D, isoflavonas como glicirrisoflavona, semilicoisoflavona B, alolicoisoflavona B, isoangustona A y formononetina, así como isoflavonas como dihidrodaidzeína y glicirrhisoflavanona de Glycyrrhiza spp. y probado para las propiedades cosmecéuticas. Todos los isoflavonoides reportados, excepto mononetin, dihydrodaidzein y pretense, se caracterizan por un resto prenilo en el anillo A o en el anillo B, que puede estar libre o involucrado en la formación de un anillo de pirano. En el caso de la glabridina, la cadena de prenilo en C-8 está involucrada en la formación de un anillo de pirano, pero este último puede fusionarse con el anillo A o el anillo B del esqueleto isoflavonoide. La hispaglabridina A se caracteriza por un grupo prenilo ciclado a pireno en el anillo A y una función prenilo adicional en el anillo B. Los grupos isoprenilo en los anillos A y B hacen que la columna vertebral de los flavonoides sea más lipofílica, lo que da como resultado una mayor afinidad con las estructuras de la membrana celular y actividades biológicas favorables (Figura 1) [11]. Se analizan la D, la licocalcona E, la licurasida y la neolicurósida. El dibenzoil metano, un análogo estructural de la curcumina (diferuloilmetano) aislado de G. glabra, también se ha investigado por sus propiedades cosméticas. Entre los flavonoides citados anteriormente, los principales compuestos representativos de Gly-cyrrmhiza son la liquidez (4',7-dihidroxilflavona) y la isoliquiritina (2',4',4-trihidroxichalcona)glucósidos (Figura 1) .

3.2.Saponinas

Se aislaron más de 70 saponinas de las raíces de Glycyrrhiza, y sus estructuras se han mostrado en una revisión reciente [13].

Entre las saponinas triterpenoides de oleanano, se ha informado que el ácido glicirrícinico (también conocido como ácido glicirrícico) o su sal glicirricina es el principal metabolito secundario que se encuentra en la raíz de Glycyrrhiza spp.; esta saponina monodesmosídica exhibe una estructura esquelética de ácido 18ß-glicirrícico, derivada de -amirina, unida a una unidad de disacárido formada por dos restos de ácido glucurónico en la posición C-3 [18]. La glicirricina junto con su aglicón y el ácido glicirrícico es el compuesto más estudiado y abundante de las raíces de esta planta. El ácido glicirrícico existe en dos isómeros: 18 -forma y 18 -forma. Como edulcorante, se informa que la glicirricina es 30-50 veces más dulce que la sacarosa [18]. Las saponinas de glicirriza, compuestas de aglicona y resto de azúcar, se pueden clasificar en varias clases, en las que el ácido glucurónico, la glucosa y la ramnosa son las principales partes características del resto de azúcar [19]Saponina de regaliz G2 (también conocida como 24-hidroxiglicirricina ) se muestra a continuación (Figura 2).

3.3. polisacáridos

Entre los ingredientes bioactivos de las plantas de Glycyrrhiza, los polisacáridos de Glycyrrhiza están recibiendo cada vez más atención. Una revisión reciente informa sobre su aislamiento, caracterización estructural y actividades biológicas [6]. Son heteropolisacáridos compuestos principalmente por arabinosa, glucosa, galactosa, ramnosa, manosa, xilosa y ácido galacturónico en diferentes proporciones y tipos de enlaces glucosídicos. Un estudio preliminar sobre la retención de humedad de los polisacáridos destacó que su capacidad de retención de agua era mayor que la de la solución de glicerol, lo que sugiere su uso potencial como aditivo humectante cosmético [6].

3.4. Marcadores específicos de especie para G. glabra, G.inflata y G.uralensis

Se han desarrollado varios métodos analíticos para discriminar las diferencias químicas de G. glabra, G. inflata y G. uralensis en función de la presencia o la cantidad de metabolitos especializados [5,20-23]. Estos trabajos podrían proporcionar información útil a la industria sobre la elección de las especies de Glycyrrhiza a utilizar. Se realizó una investigación mediante un enfoque combinado usando análisis GC-MS, LC-MS y 1D NMR. Se identificaron compuestos responsables de la discriminación entre las tres especies: glicirricina, 4-ácido hidroxifenilacético y conjugados glucosídicos de liquiritigenina o isoliquiritigenina junto con el aminoácido cadaverina se describieron solo en G. inflata [24]. Las tres especies, identificadas por códigos de barras de ADN, se analizaron más a fondo mediante análisis cuantitativo basado en LC/UV o LC/MS/MS, lo que reveló 151 metabolitos secundarios bioactivos, de los cuales 27 se descubrieron capaces de diferenciar las tres especies [20]. El análisis de componentes principales (PCA) realizado en espectros de RMN de 'H y cromatogramas de UHPLC-UV destacó marcadas diferencias químicas entre Glycyrrhiza spp. [25]. También se realizó un análisis de metabolómica basado en RMN, seguido de PCA [26]. Los metabolitos licocalcona A y glabridina, que se analizan con más detalle en los párrafos siguientes, se indicaron como metabolitos específicos de G.inflata y G.glabra, respectivamente [20,25]. De hecho, las raíces de G. uralensis y G. inflata no contenían glabridina y, por lo tanto, la glabridina se considera un marcador único específico de especie para G. glabra[12]. La licocalcona A, abundante en G. inflata pero presente en pequeñas cantidades en G.uralensis y G.glabra, junto con la presencia de licocalcona C, licocalcona E y licocalcona D, representan un marcador de G.inflata. Hasta ahora, la glicicumarina, un metabolito informado en cantidades más altas en G.uralensis, en pequeñas cantidades en G. inflata y en cantidades mínimas en G.glabra, se considera un metabolito específico de especie para G.uralensis[12]. Recientemente se publicó un informe detallado sobre los marcadores de metabolitos específicos de especies en diferentes especies de regaliz [12]. A la luz de todos estos informes, la caracterización metabolómica debe asociarse con la identificación y cuantificación de varios marcadores clave en lugar del único análisis cuantitativo de un solo componente ubicuo de Glycyrrhiza.

Se han desarrollado diferentes métodos de extracción de saponinas o flavonoides de especies de Glycyrrhiza. Incluyen maceración, extracción a contracorriente, extracción con fluido supercrítico, extracción por ultrasonidos, extracción Soxhlet y extracción asistida por microondas [5,27]. En esta revisión, la mayoría de los efectos cosmecéuticos descritos más adelante se atribuyen a los componentes flavonoides de Glycyrrhiza. Los datos de la literatura revelaron cómo las soluciones acuosas de metanol y etanol fueron los solventes más utilizados para la extracción de flavonoides 【28】. De hecho, una mezcla de etanol/agua （30∶70, v/ø）utilizada durante un tiempo de extracción de 60 min bajo 50 grados de regaliz proporcionó una alta recuperación de glabridina (72,5 por ciento)[28]. Para enriquecer las fracciones de regaliz en licocalcona A, se utilizaron métodos que incluyen cromatografía a contracorriente de alta velocidad y tratamiento con resina macroporosa [29].

Este artículo está extraído de Cosmetics 2022, 9, 7. https://doi.org/10.3390/cosmetics9010007 https://www.mdpi.com/journal/cosmetics