Thanaka (H. Crenulata, N. Crenulata, L. Acidissima L.): Una revisión sistemática de sus propiedades químicas, biológicas y aplicaciones cosmecéuticas Parte 1

Abstracto: Thanaka (H. crenulate, N. crenulate, L. acidissima L.) es un árbol común en el sudeste asiático que la gente de Myanmar utiliza para crear su distintivo maquillaje facial destinado a la protección solar diaria y al cuidado de la piel. Además, se utiliza como remedio tradicional para tratar diversas enfermedades ya que también se puede aplicar como repelente de insectos. En esta revisión sistemática, las propiedades químicas y biológicas de Thanaka se resumen a partir de 18 artículos obtenidos de la base de datos Scopus. Varios extractos de Thanaka comprenden una cantidad significativa de compuestos bioactivos que incluyen propiedades antioxidantes, antienvejecimiento, antiinflamatorias, antimelanogénicas y antimicrobianas. Más importante aún, Thanaka exhibe una baja citotoxicidad hacia las líneas celulares humanas. El uso de materiales vegetales naturales con diversas actividades biológicas beneficiosas ha estado reemplazando comúnmente a los productos químicos artificiales por razones ambientales y de salud, ya que los materiales vegetales naturales ofrecen ventajas tales como cualidades antioxidantes y antibacterianas al tiempo que proporcionan una nutrición esencial para la piel. Esta revisión sirve como referencia para la investigación, el desarrollo y la comercialización de los productos para el cuidado de la piel de Thanaka, en particular, el protector solar. Los protectores solares naturales han atraído un enorme interés como reemplazo potencial de los productos de protección solar fabricados con productos químicos sintéticos como la oxibenzona que podrían causar problemas de salud y daños al medio ambiente.

El glucósido de cistanche también puede aumentar la actividad de SOD en los tejidos del corazón y el hígado, y reducir significativamente el contenido de lipofuscina y MDA en cada tejido, eliminando de manera efectiva varios radicales de oxígeno reactivos (OH-, H₂O₂, etc.) y protegiendo contra el daño causado en el ADN. por radicales OH. Los glucósidos de feniletanoide de Cistanche tienen una fuerte capacidad de eliminación de radicales libres, una mayor capacidad reductora que la vitamina C, mejoran la actividad de SOD en la suspensión de esperma, reducen el contenido de MDA y tienen un cierto efecto protector sobre la función de la membrana del esperma. Los polisacáridos de cistanche pueden mejorar la actividad de SOD y GSH-Px en eritrocitos y tejidos pulmonares de ratones experimentalmente senescentes causados ​​por D-galactosa, así como reducir el contenido de MDA y colágeno en pulmón y plasma, y ​​aumentar el contenido de elastina, han un buen efecto de eliminación de DPPH, prolonga el tiempo de hipoxia en ratones senescentes, mejora la actividad de SOD en suero y retrasa la degeneración fisiológica del pulmón en ratones experimentalmente senescentes Con degeneración morfológica celular, los experimentos han demostrado que Cistanche tiene una buena capacidad antioxidante y tiene el potencial de ser un fármaco para prevenir y tratar las enfermedades del envejecimiento de la piel. Al mismo tiempo, el echinacósido en Cistanche tiene una capacidad significativa para eliminar los radicales libres DPPH y tiene la capacidad de eliminar las especies reactivas de oxígeno y prevenir la degradación del colágeno inducida por los radicales libres, y también tiene un buen efecto de reparación en el daño del anión de radicales libres de timina.

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Palabras clave: producto natural; protector solar natural; protector solar verde; bloqueador solar; Hespeethusa crenulata; Naringi crenulata; Limonia acidissima L.

1. Introducción

Thanaka es un árbol común que se puede encontrar en el sudeste asiático. Los nombres científicos de Thanaka incluyen Hespeethusa crenulata (sinónimo de Naringi crenulata) y Limonia acidissima L. Es originaria de la República de Myanmar, India, Malasia, Sri Lanka, Java y Pakistán. Los nombres comunes incluyen Thanaka para los birmanos y Belinggai en Malasia. El árbol Thanaka fue descrito por primera vez por Talbot (1909) como "un árbol pequeño, glabro y espinoso" con espinas rectas, tallo de hoja liso, con 5 a 7 folíolos donde el borde de la hoja es almenado (minutamente festoneado). Los folletos también se describen como no perfumados cuando se trituran. Los frutos son oblongos, con corteza negra, de textura lisa, con pulpa teñida de rojo/morado. Thanaka es un árbol pequeño que puede crecer hasta una altura de 10 m, comúnmente cultivado en colinas secas o en selvas secas. El tallo es de color amarillo claro, con una corteza gris amarillenta, lisa y corchosa.

El árbol de Thanaka es exclusivo de la gente de Myanmar, donde el polvo amarillento molido de la corteza del árbol se ha utilizado como producto cosmético y para el cuidado de la piel tradicional durante más de 2000 años. La evidencia escrita más antigua del uso de Thanaka en Myanmar se puede encontrar en un poema del siglo XIV escrito por el compañero del rey Razadarit y en las obras literarias del siglo XV de Shin Manaratthasara, un monje poeta birmano. La evidencia de artefactos del pasador de kayak (losa de piedra redonda) se encontró después de un terremoto en 1930 en las ruinas de la Pagoda Shwemawdaw. El alfiler Kyauk (losa de piedra redonda) se usa tradicionalmente para moler el polvo de corteza de Thanaka y se dice que pertenece a la hija del rey Bayinnaug que gobernó en el siglo XV. Mientras tanto, algunos creen que la historia de Thanaka puede remontarse a hace más de 2000 años, cuando la legendaria reina de Peikthano, la reina Phantwar, amaba a Thanaka. Peikthano es una antigua ciudad Pyu y, según los historiadores, el pueblo Pyu se casó con inmigrantes chino-tibetanos y posteriormente se convirtió en parte de la etnia birmana [1]. La leyenda de la reina Phantwar es siempre el cuento favorito de los niños antes de dormir en Myanmar.

En Myanmar, el uso de polvo de corteza de Thanaka es parte de su cultura única y la gente se enorgullece de usar la pasta de Thanaka hecha mezclando el polvo de Thanaka con agua. Los birmanos molían el polvo de corteza usando un alfiler de kayak con agua para formar una pasta que da una sensación refrescante y una fragancia similar al sándalo. Como dice un viejo proverbio asiático: "Las mujeres más bellas del mundo tienen una sonrisa tailandesa, ojos indios y piel birmana". De hecho, los birmanos han sido conocidos por su hermosa piel y la gente cree que se debe a los beneficios de usar la pasta Thanaka como un acondicionador tradicional para la piel, que se cree que previene el acné, suaviza la piel y brinda protección solar. Además, la pasta de Thanaka también se ha utilizado como repelente de mosquitos. Además, para el acondicionamiento de la piel, las mujeres birmanas también usan la pasta Thanaka como maquillaje dibujando motivos florales, ya que la pasta se secaría y permanecería como una costra amarillenta sólida después de que el líquido se absorbiera en la piel (Figura 1).

Se han realizado varios estudios químicos y biológicos en la corteza, hojas, frutos y semillas de Thanaka desde 1971 hasta la actualidad. Nayar, Sutar y Bhan (1971) y Nayar y Bhan (1972) identificaron un alcaloide 4-metoxi-1-metil-2-quinolona(I), dos cumarinas suberina y parmesano de los extractos de petróleo de H. crenulata [2,3]. Mientras tanto, Joo et al. (2004) también encontraron parmesano en el extracto de metanol/cloroformo (1:1) de Thanaka, que comprende cromóforos absorbentes de UV que podrían absorber una amplia gama de radiación UV-A que se encuentra en la estructura química del parmesano [4]. Kim et al. (2008) encontraron 3 derivados de tiramina, acidissimina A, acidissimina B y acidissimina B epóxido, y 2 compuestos fenólicos, oxirano-(3,5-dimetoxi-4-hidroxi-fenil)-metanol y oxirano-( 3,4,5-tri metoxi-fenil)-metanol en extracto de acetato de etilo de L. acidissima [5].

Según los estudios anteriores mencionados, los contenidos de polifenoles se encuentran comúnmente en varios extractos de Thanaka. El polifenol es una clase común de metabolito vegetal secundario no volátil utilizado a lo largo de los años por sus beneficios potenciales para la salud que, dependiendo de sus estructuras químicas, pueden proporcionar propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas que podrían ayudar en la prevención de enfermedades. . Entre las subclases de polifenoles, la cumarina se encuentra comúnmente presente en los extractos de Thanaka. La cumarina, o 2H-1-benzopirano-2-ona, es parte de una gran clase de sustancias fenólicas hechas de anillos de -pirona fusionados y benceno [6]. Se han identificado al menos 1300 cumarinas diferentes. Estas cumarinas naturales se pueden clasificar en seis tipos, principalmente cumarinas simples, furanocumarinas, dihidrofuranocumarinas, piranocumarinas, fenilcumarinas y bicumarinas [7]. Las cumarinas se caracterizan por la absorción de luz ultravioleta, lo que da como resultado un fluorescente azul característico que también es fotosensible, fácilmente alterado por la luz natural [7,8]. Las cumarinas también se atribuyen a muchas actividades farmacológicas, como antiinflamatorias, antimicrobianas, anticoagulantes, hipotensoras y anticancerígenas [7]. Por lo tanto, las cumarinas se utilizan en muchas aplicaciones medicinales. Además, la cumarina tiene un olor dulce similar al del heno recién cortado, lo que ha dado lugar a su uso en formulaciones de perfumes desde 1882 [7]. Las cumarinas también se utilizan en las formulaciones de productos para el cuidado de la piel, como lociones para después del afeitado, productos de limpieza, humectantes y productos de protección solar.

En esta revisión se han resumido las propiedades químicas y biológicas de Thanaka y sus aplicaciones cosmecéuticas. El uso de materiales vegetales naturales con diversas actividades biológicas beneficiosas es ahora una tendencia en sustitución de productos químicos artificiales para la regulación de la salud y los asuntos ambientales, ya que los materiales vegetales naturales ofrecen ventajas tales como cualidades antioxidantes y antibacterianas y proporcionan nutrición esencial para la piel. Esta revisión servirá como referencia para el desarrollo de productos para el cuidado de la piel que contengan Thanaka, en particular, protector solar. Los protectores solares naturales han atraído un enorme interés como reemplazo de los productos de protección solar fabricados con productos químicos sintéticos como la oxibenzona que no solo causan problemas de salud sino que también dañan el medio ambiente, como la contaminación del agua y la destrucción de los arrecifes de coral.

2. Métodos

Esta revisión sistemática se realizó con base en el estándar Preferred Reporting Items for Systematic Review and Meta-Analyses (PRISMA) [9]. Las pautas ayudaron en la selección de información relacionada y necesaria y permitieron la evaluación y el examen de la calidad y meticulosidad de la revisión.

La búsqueda de recursos para los artículos se realizó a través de la base de datos Scopus en junio de 2020. La primera etapa del proceso de revisión sistemática incluyó la identificación de palabras clave, seguida del proceso de búsqueda de términos relacionados con base en enciclopedias e investigaciones anteriores. En este caso, las palabras clave utilizadas para esta revisión se basaron en los nombres comunes y científicos de la planta de interés para realizar una revisión detallada que cubra la mayoría de los aspectos de esta planta, utilizando la cadena de búsqueda que se muestra en la Tabla 1. El resultado contemporáneo se obtuvo con éxito un total de 74 registros de la base de datos Scopus.

Se llevó a cabo una selección de los registros para seleccionar las referencias adecuadas. En este caso, no se produjo ninguna duplicación, por lo que los 74 registros se revisaron más en función de varios criterios de inclusión y exclusión. El primer criterio fue el tipo de artículo que se centró en artículos de investigación de fuentes primarias. Por lo tanto, se excluyeron las publicaciones en forma de revisión, fe de erratas y actas de congresos y, en este caso, se excluyeron un total de cinco artículos. Vale la pena mencionar que la revisión sistemática solo se centró en los artículos publicados en inglés, mientras que no hubo una limitación en la línea de tiempo debido a las pocas publicaciones recuperadas. Lo más importante, se seleccionaron artículos con acceso a texto completo. Los artículos recuperados de la búsqueda de Scopus se descargaron como texto completo a través de motores de búsqueda como Lancaster University OneSearch, Google Scholar, Elsevier y ResearchGate. En general, se seleccionaron un total de 50 artículos para el proceso de selección de elegibilidad.

Para la selección de elegibilidad, el título, el resumen y el contenido principal de los 50 artículos se examinaron a fondo para garantizar que la información relevante y suficiente se ajuste a los objetivos de la revisión. Por lo tanto, 32 artículos fueron excluidos. De los 32 artículos que se excluyeron, 14 artículos no eran relevantes para el tema de este manuscrito y 13 artículos tenían información insuficiente sobre Thanaka. Finalmente, los 18 artículos restantes fueron seleccionados para la síntesis cualitativa como se muestra en la Figura 2. La información tabulada en la Tabla 4 se obtuvo a través de los motores de búsqueda de Google y los sitios web de las empresas que fabrican productos Thanaka en el sudeste asiático.

3. Componentes químicos y detección fitoquímica de Thanaka

La Tabla 2 mostró los constituyentes químicos y el análisis fitoquímico de Thanaka. En 1971, Nayar et al. descubrió que el alcaloide, 4-metoxi-1-metil-2-quinolona, ​​del extracto de petróleo de la corteza del tallo de Thanaka, podía purificarse mediante cromatografía en alúmina neutra y cristalizarse para la identificación de la estructura molecular mediante resonancia magnética nuclear (RMN) [2]. Posteriormente, en 1972, Nayar y Bhan utilizaron el mismo método que Nayar et al. 1971 e identificó sitosterol en la fracción de gasolina, suberina y 7- metoxi-6-(2,3-epoxi-6-metilbutil) cumarina de la fracción de petrobenceno (19:1) , así como 4-metoxi-1-metil-2-quinolona, ​​parmesano y suberenol de la fracción gasolina-benceno (9:1) [3]. Niu et al. (2001) extrajeron el polvo de corteza de tallo de Thanaka utilizando acetona al 70 %, crudo resuspendido en agua y extracción repetida con acetato de etilo, seguido de cromatografía en columna sobre gel de sílice para formar una fracción de cloroformo, acetato de cloroformo (9:1 y 4:1) y acetona. Luego, los cristales de las fracciones eluidas se caracterizaron mediante rotación óptica, espectros IR, espectros UV, espectrometría de masas (MS) y RMN, para determinar 21 compuestos bioactivos en la corteza del tallo de Thanaka: alcaloides (crenulado, éter metílico de n-benzoil tiramina, tembamid , 4-metoxi-6-hidroxi-1-metil-2-quinolona), flavanonas (20,40,5,7-tetrahidroxiflavanona, 3,40,5,{{ 42}}Tetrahidroxiflavanona), compuestos aromáticos (siringaldehído, 1,3,5-trimetoxibenceno), cumarinas (7-hidroxicumarina, angustifolina, impaneling, moellendorffilina), triterpenoides (lupeol), tetranortriterpenoides (limonina, limonina, deacetilnomilinato), esteroides (stigmast-4-en-6 -ol-3-one, schleicheol 2, 3 -hidroxi-5 ,8 -epidioxyergosta{{54} },22-dieno) y lignanos (siringaresinol, lyoniresinol) [10]. En 2004, Joo et al. Corteza de Thanaka extraída en 2004 con metanol y cloroformo (1:1, v/v), purificada mediante cromatografía en gel de sílice, eluida con cloroformo seguida de cromatografía en capa fina (TLC) con 40:1 (v/v) de cloroformo y metanol y purificado adicionalmente con cromatografía en gel de sílice [4]. La segunda TLC se llevó a cabo para obtener la fracción con las manchas de fluorescencia más fuertes. La fracción elegida se purificó adicionalmente mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) para obtener el compuesto activo cristalizado seco final para el análisis de espectrometría de masas (MS). Joo et al. (2004) caracterizó el compuesto activo como parmesano e identificó que su estructura podía absorber una amplia gama de radiación UV-A [4]. Kim et al. (2008) realizaron cromatografías en columna repetidas en extractos de acetato de etilo de la corteza de Thanaka y encontraron 3 derivados de tiramina (acidissimina A, acidissimina B y acidissimina B epóxido) y dos compuestos fenólicos (oxirano-(3,5-dimetoxi{{74 }}hidroxi-fenil)-metanol y oxirano-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-metanol) [5]. Sarada et al. (2011) identificaron 20 compuestos bioactivos (enumerados en la Tabla 2) que se encuentran en el extracto etanólico de la corteza del tallo de Thanaka, mientras tanto, 16 compuestos bioactivos (enumerados en la Tabla 2) en el extracto etanólico de la hoja de Thanaka mediante cromatografía de gases Espectrometría de masas (GC-MS), con 5 compuestos en común, incluidos 3,5-dimetil-octano, 1,1,3-trietoxi-propano, 3-etil-5-(2-etilbutil)- octadecano, 9-hexil-heptadecano y 1,3,5-trimetil-2-octadecil-ciclohexano) [11]. Sampathkumar y Ramakrishnan (2012) identificaron 27 compuestos (enumerados en la Tabla 2) a través de GC-MS del extracto de etanol de hoja de Thanaka preparado por el método de extracción en caliente usando un aparato Soxhlet [12].

Algunos investigadores realizaron análisis fitoquímicos en los extractos de Thanaka antes del análisis de espectrometría de masas o el perfil cromatográfico. Sampathkumar y Ramakrishnan (2012b) realizaron análisis fitoquímicos en el tallo, la corteza y la hoja de Thanaka extraídos con etanol e informaron que el extracto de hoja etanólico resulta en la presencia de proteínas, lípidos, fenoles, taninos, flavonoides, saponinas y quinonas, mientras que el extracto de tallo etanólico contiene proteínas, lípidos, fenoles, carbohidratos, azúcares reductores, taninos, flavonoides, saponinas y alcaloides; el extracto etanólico de corteza también contenía casi el mismo contenido que el extracto de tallo, excepto que no se determinó ningún alcaloide mientras que el extracto de corteza contenía triterpenoides y quinona [13]. Sampathkumar y Ramakrishnan (2012) luego perfilaron los extractos de tallo, corteza y hoja mediante cromatografía de capa fina de alto rendimiento (HPTLC) y observaron 10 picos con valores de Rf en el rango de 0.08 a 0.65 en extracto etanólico de tallo; 8 picos con valores Rf en el rango de 0.07 a 0.63 en extracto etanólico de corteza; y 8 picos con valores de Rf en el rango de 0,09 a 0,49 en extracto etanólico de hojas. Pratheeba et al. (2019) informaron que los componentes fitoquímicos de la hoja de Thanaka extraídos con diferentes solventes que variaban entre el extracto de hexano (no polar) poseen alcaloides, quinonas y carbohidratos, mientras que los extractos de acetato de etilo (ligeramente polar) poseen solo saponinas y carbohidratos. Mientras que el metanol (polar) y la acetona (polar) poseen componentes similares (fenoles, alcaloides, saponinas, taninos y carbohidratos), el extracto de metanol posee componentes adicionales de proteínas y flavonoides. Luego realizaron un análisis GC-MS en el extracto de acetona de la fruta Thanaka e identificaron 8 compuestos que se enumeran en la Tabla 2 [14]. Por su parte, Vasant y Narasimhacharya (2013) realizaron un análisis fitoquímico de extractos de éter de petróleo del fruto de Thanaka y reportaron fibras (47 g/kg), fitoesteroles (38,7 g/kg), polifenoles (67,4 g/kg), flavonoides (0,6 g/kg). kg), saponinas (0,18 g/kg) y ácido ascórbico (0,54 g/kg); sin embargo, no realizaron más análisis o perfiles de MS, ya que sus objetivos principales eran observar los efectos reguladores de la fruta Thanaka en la hiperglucemia inducida por fluoruro. e hiperlipidemia [15]. Coincidentemente, Pandavadra y Chanda (2014) también realizaron solo análisis fitoquímicos sin más análisis de MS o perfiles en el polvo crudo de la hoja y la corteza del tallo de Thanaka, e informaron que el polvo de la corteza del tallo crudo de Thanaka contenía alcaloides, flavonoides, glucósidos cardíacos, triterpenos y esteroides. mientras que el polvo de hoja cruda de Thanaka contenía alcaloides, flavonoides, taninos, glucósidos cardíacos, triterpenos y esteroides [16].

Entre todos los resultados de cromatografía, se encontró un compuesto común (Cariofileno) en estudios realizados por Sarada et al. (2011) y Pratheeba et al. (2019). Sin embargo, las funciones biológicas de los compuestos identificados en la Tabla 2 no fueron discutidas ni investigadas por los respectivos autores.

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