3.5.2. Determinación por MS/MS y RMN del Compuesto Diferencial Mayoritario en Palmera Datilera Resistente a TAAR

El glucósido de cistanche también puede aumentar la actividad de SOD en los tejidos del corazón y el hígado, y reducir significativamente el contenido de lipofuscina y MDA en cada tejido, eliminando de manera efectiva varios radicales de oxígeno reactivos (OH-, H₂O₂, etc.) y protegiendo contra el daño causado en el ADN. por radicales OH. Los glucósidos de feniletanoide de Cistanche tienen una fuerte capacidad de eliminación de radicales libres, una mayor capacidad reductora que la vitamina C, mejoran la actividad de SOD en la suspensión de esperma, reducen el contenido de MDA y tienen un cierto efecto protector sobre la función de la membrana del esperma. Los polisacáridos de cistanche pueden mejorar la actividad de SOD y GSH-Px en eritrocitos y tejidos pulmonares de ratones experimentalmente senescentes causados ​​por D-galactosa, así como reducir el contenido de MDA y colágeno en pulmón y plasma, y ​​aumentar el contenido de elastina, han un buen efecto de eliminación de DPPH, prolonga el tiempo de hipoxia en ratones senescentes, mejora la actividad de SOD en suero y retrasa la degeneración fisiológica del pulmón en ratones experimentalmente senescentes Con degeneración morfológica celular, los experimentos han demostrado que Cistanche tiene una buena capacidad antioxidante y tiene el potencial de ser un fármaco para prevenir y tratar las enfermedades del envejecimiento de la piel. Al mismo tiempo, el echinacósido en Cistanche tiene una capacidad significativa para eliminar los radicales libres DPPH y puede eliminar las especies reactivas de oxígeno, prevenir la degradación del colágeno inducida por los radicales libres y también tiene un buen efecto de reparación en el daño del anión de radicales libres de timina.

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Para determinar la estructura del compuesto presente en Phoenix dactylifera L. resistente a TAAR, se realizó una extracción líquido-líquido y una CL preparativa a partir del extracto de TAAR. Se recogió e investigó el pico con Rt=29 min. Luego se usaron MS/MS y NMR para la elucidación de la estructura. Los datos resultantes fueron los siguientes: RMN 1H (300 MHz, (CD3)2SO) δ=6,08 ppm (t, J=2 Hz, H40 ), 6,33 ppm (d, J {{11 }} Hz, H20 y H60 ), 6,47 ppm (s, H2 y H6) y (CH=CH) 6,55 ppm (d, J=16,2 Hz, Ha), 6,72 ppm (d, J=16.2 Hz, Hb). RMN de 13C (75 MHz, (CD3)2SO) δ=158,73 ppm (C30 y C50), 144,85 ppm (C3 y C5), 139,4 ppm (C10), 129,1 (C4), 124,9 ppm (C1) , 124,7 ppm y 123,9 ppm (CH=CH), 105,4 ppm (2 CH, C2 y C6) y 104,1 ppm (2 CH, C20 y C60). Las señales de RMN confirmaron la presencia del doble enlace en trans (δ=6.55 ppm), grupos fenólicos y anillos aromáticos disustituidos y trisustituidos: ESI-QTOF HRMS/MS observado m/z: 259,0607 [MH]− (100 por ciento) y fragmentos principales (MS/MS) 241,0499 [MH-H2O]-, 217,0517 [MH-C2H2O]-, 213,0551 [M-COH2O]-, 199,0389 [M-C2H4O2]-, 175,0393 [M-C4H4O2 ] −, 171,0455 [MH-C3H4O3] − con, para todos los m/z observados, un error inferior a 6 ppm en comparación con el m/z calculado. La [MH]− del compuesto fue de 259,0607 m/z con dos fragmentos principales en 217,0517 [C12H9O4]− y 175,0408 [C10H7O3]−, correspondientes a las pérdidas consecutivas de C2H2O, características de los estilbenoides [30]. Una comparación de los datos espectrales observados con los informados en la literatura [31,32] confirma los resultados y la presencia del compuesto 3,30,4,5,50 -pentahidroxitrans-estilbeno. Por lo tanto, la región aromática de los espectros de RMN de 1H y 13C (Figuras S7 y S8) exhibió características que eran prácticamente las mismas que las observadas para el estilbeno 3,30,4,5,50 -pentahidroxi-trans-estilbeno [ 32], como fue confirmado por el patrón de fragmentación MS/MS de otros compuestos (Figura S5), que es consistente con la estructura propuesta.

3.6. La inhibición del estilbeno del crecimiento del micelio de FoA está asociada con la resistencia de la palmera datilera a FoA

El efecto de los cinco derivados hidroxiestilbenoides se evaluó a tres concentraciones diferentes (50, 75 y 100 µg/mL) en tres cepas de crecimiento de micelio de FoA in vitro. Como se muestra en la Figura 4, para todos los compuestos probados, a medida que aumentaba la concentración, también aumentaba la inhibición del crecimiento del micelio. Por ejemplo, PHS a 50, 75 y 100 µg/mL inhibe el crecimiento del micelio FoA en un 43, 64 y 90 por ciento, respectivamente, con un valor IC50 de 56,8 µg/mL. Sin embargo, según el compuesto probado, los valores de IC50 variaron de<50.0 to 60.7 µg/mL (for resveratrol, oxyresveratrol, piceatannol, PHS, and isorthapontigenin, respectively),  suggesting that hydroxyl and/or methoxy-substitutions of the B-ring of the basic chemical structure of stilbene can induce inhibition of FoA mycelium growth.

Aunque los mecanismos de toxicidad del estilbeno hacia las células de hongos patógenos no se comprenden bien, esta clase de metabolitos secundarios parece apuntar a componentes metabólicos o estructurales cruciales de la célula. En consecuencia, varios estudios sugieren que la toxicidad de varios estilbenoides puede deberse a su capacidad para penetrar las membranas lipofílicas y desorganizar/perturbar la integridad y estructura de la membrana celular [33].

3.7. Actividad de proteasoma de compuestos puros de estilbeno

En un estudio adicional, analizamos la activación y el efecto protector sobre el proteasoma de cinco estilbenoides. Todos estos son hidroxiestilbeno, incluido el resveratrol (3,40 ,5- trihidroxi-trans-estilbeno), oxiresveratrol (3,30 ,5,50 -tetrahidroxiestilbeno), piceatannol (3,30 , 40 ,5-tetrahidroxiestilbeno) e isorhapontigenina (3,4',5-trihidroxi-3'-metoxi-transestilbeno) y 3,30 ,4,5,{{26} }pentahidroxi-trans-estilbeno (PHS) previamente aislado. La figura 5A muestra un aumento en la actividad del proteosoma para PHS (25 y 50 µg/mL) así como para isorhapontigenina (5 µg/mL) en comparación con la condición de células de control. Dado que estos cuatro hidroxiestilbenos probados comercialmente demostraron ser citotóxicos en concentraciones superiores a 5 µg/mL, la actividad del proteasoma se probó a esta concentración, que tiene solo una ligera incidencia en la viabilidad celular (menos del 30 por ciento de inhibición) y, como se muestra en la Figura 5A, solo se observó una inducción moderada pero significativa en la actividad del proteosoma para la isorhapontigenina y el piceatannol (122 y 112 por ciento respectivamente) en comparación con el control. El resultado sugiere que una pérdida de grupos funcionales (hidroxi o metoxi) en la posición C3 y C5, que diferencia al PHS de los otros hidroxiestilbenoides relacionados, contribuye a la atenuación de la actividad del proteosoma. Significativamente, mientras que el oxidante OCl− (dañador de hipoclorito) inhibe al 30 por ciento la actividad del proteasoma de las células de control (Ct), todos los hidroxiestilbenoides pudieron proteger las actividades proteolíticas del proteasoma 20S dentro de las células envejecidas con NHDF humanas expuestas al daño por hipoclorito (Figura 5B).

Los derivados del hidroxiestilbeno están poco representados en la familia Arecaceae; algunos de ellos han sido aislados de semillas de Syagrus romanzoffiana [34], Aiphanes aculeata [35], o en raíces de Phoenix dactylifera L. [36]. Mientras que otros hidroxiestilbenos se encontraron en Phoenix dactylifera L. [36], 3,30,4,5,50-pentahidroxi-trans-estilbeno se informó por primera vez en la palmera datilera. Esta sobreexpresión de estilbeno en algunos cultivares no es sorprendente debido a la evidencia por la cual la inducción de la biosíntesis de fitoalexinas de estilbeno y su acumulación caen en la categoría de mecanismos de defensa activos de los huéspedes contra el estrés biótico [37]. Se sabe que los estilbenos hidroxilados exhiben una actividad antioxidante pronunciada [31,32]. Por lo tanto, la actividad antioxidante más alta exhibida por el extracto metanólico de TAAR ciertamente puede explicarse por la presencia de la alta cantidad de 3,30,4,5,50 -pentahidroxitrans-estilbeno. Un esfuerzo de Lam et al. [38] ha informado de 3,30,4,5,50 -pentahidroxitrans-estilbeno con potencial terapéutico como agente hipoglucemiante, aunque muy bien podría ser potente contra una variedad de enfermedades. De hecho, varios estilbenos hidroxilados o estilbenoides han mostrado actividad inhibidora del VIH-1 [39], antiinflamatoria [40] e incluso actividad anticancerígena [41,42]. Aunque muchos estudios in vitro han destacado el efecto citoprotector de una dieta con polifenoles contra el estrés oxidativo o la muerte celular, su capacidad en una alta concentración o en presencia de iones metálicos para formar radicales hidroxilo también puede mostrar una actividad prooxidante de polifenoles [43]. . Esto podría explicar los interesantes resultados informados en el estudio de Li y col., que demuestran la apoptosis inducida por PHS en células tumorales colorrectales a través del estrés oxidativo [44].

En este sentido, la revisión de Bekhet y Eid destaca la dualidad de los efectos de los antioxidantes. Se necesita un manejo estricto de las dosis de antioxidantes para controlar los efectos de las ROS y para dirigirse a las vías redox específicas involucradas en la progresión del cáncer sin alterar el equilibrio redox general en las células normales para evitar un efecto citotóxico mejorado de la terapia [45].

Además, se utiliza comúnmente en cosmética y dermatología como rejuvenecedor celular de la epidermis y la dermis o agente antiarrugas [46]. Una revisión exhaustiva [47,48] destaca el papel que desempeñan los polifenoles de estilbeno en los mecanismos moleculares de defensa contra el estrés oxidativo, enfatizando el papel crucial del factor relacionado con el factor nuclear eritroide-2--2 (Nrf2) en el proceso de defensa celular en mamíferos y enfermedades relacionadas con el envejecimiento. Estos usos podrían estar relacionados con la activación del proteosoma en las células de la piel demostrada en nuestro estudio.

4. Conclusiones

Las raíces de TAAR, una variedad resistente de Phoenix dactylifera L., produjeron una cantidad significativa de 3,30,4,5,50 -pentahidroxi-trans-estilbeno en comparación con las variedades no infectadas o infectadas. Además, nuestro análisis espectrométrico y semicuantitativo mostró que también es el principal producto presente en grandes cantidades en el extracto metanólico de la variedad resistente. Por tanto, las principales actividades biológicas que hemos identificado en este extracto pueden estar correlacionadas con la presencia de este derivado del estilbeno. En general, el 3,30,4,5,50 - pentahidroxi-trans-estilbeno parece ser un arma de defensa constitutiva potencial de Phoenix dactylifera L. en la lucha contra la enfermedad de Bayoud. Finalmente, el 3,30,4,5,50 -pentahidroxitrans-estilbeno demostró la capacidad de ejercer un nuevo papel protector celular para la preservación y activación del proteasoma, lo que puede contribuir significativamente al campo de las enfermedades relacionadas con el proteasoma.

Contribuciones de autor:RB y MM: selección de fechas y experimentales; APN y SO: visualización de detección de antioxidantes, artículo mejorado; CD: caracterizaciones espectroscópicas; VM: conceptualización, metodología, validación de resultados, redacción de artículos y supervisión; MA y CH: estudio farmacológico y revisión crítica. Todos los autores han leído y aceptado la versión publicada del manuscrito.

Fondos:Con el apoyo de la Federación, Bélgica, y la Cooperación Belga para el Desarrollo. Muy agradecido con el Fondo Belga para la Investigación Científica (FRS-FNRS), n◦34,553.08, y una subvención de FER 2007 (ULB) por asistencia financiera. Parte de este trabajo fue apoyado por Conseil Départemental d'Eure et Loir y Région Centre-Val de Loire.

Expresiones de gratitud: Los autores agradecen el apoyo técnico y material de Jacques Dubois (Laboratorio de Química Bioanalítica, Toxicología y Química Aplicada, ULB). Reconocemos la asistencia de las interacciones cruzadas entre científicos de Marruecos y otros países proporcionada por la red global de Habilidades Médicas Marroquíes del Mundo (C3M). Los fondos belgas FRS-FNRS y ULB respaldan la plataforma analítica de la facultad de farmacia (APFP).

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